Значение слова "НИТРОТОЛУОЛЫ" найдено в 5 источниках
НИТРОТОЛУОЛЫ
Моно-Н., СН3С6Н4NO2, известен во всех трех изомерных формах. Орто- и пара-Н. получаются в смеси при нитровании толуола и разделяются фракционированной перегонкой. Нитрование при 550 дает выход пара-Н. в 5,5 раз больший, чем орто-Н.; нитрование дымящей HNO3, при высших темп. дает тоже преимущественно пара-Н.; серноазотная смесь, даже при темп. ниже 55°, дает почти 66 % выход орто-Н. Орто-Н. плав. при 10,5°, кип. при 218°, пара-Н. плав. при 54°, кип. при 230°. В технике они применяются для приготовления соответствующих толуидинов (см.). Мета-Н., плав. при 16°, кип. при 230°; получается нитрованием ацето-паратолуидида, СН3.С6Н4.NHCOCH3 и последующим замещением амидогруппы водородом (К.Buchka, 1889). При дальнейшем нитровании моно-Н. (орто- и пара-) получаются: [2,4]- ди-Н. с т. пл. 70°, [2,5]- ди-Н. с т. пл. 48° и [2,4,6]-три-Н., с т. пл. 82°. При дальнейшей нитрации моно-мета-Н. получаются [3,4]-ди-Н., с т. пл. 61° и [3,5]-ди-Н. с т. пл. 92°. Тетра-Н. и пента-Н. пока не получены.
П. Гр.
В технике ди-Н. (2,4) Haüssermann рекомендует приготовлять, приливая к 100 ч. пара-Н. тонкой струей и при непрерывном размешивании смесь, составленную из 75 ч. крепкой (91 — 92 %) азотной кислоты и 150 ч. серной кислоты (95 — 96 %), при 60 — 65° и затем нагревая в течение 1/2 часа при 80°; по охлаждении удаляют избыток кислот и продукт промывают водой, после чего он является в виде однородной кристаллической (иголочки) массы, плавящейся около 71° и кипящей, отчасти разлагаясь, при 300°, растворимой в спирте и кипящей воде и нерастворимой в воде на холоде. Обычный в продаже ди-Н. (т. пл. 60 — 64°) получается непосредственным нитрованием толуола. Для приготовления три-Н. лучше всего, по Haüssermann'y, исходить из чистого 2,4-ди-Н., полученного по вышеописанному. Растворив его в 4 ч. по весу 95 — 96 % серной кислоты при легком подогревании, прибавляют затем на холоде 1,5 ч. азотной кислоты (90° — 92 %) и нагревают, по временам помешивая, до 90 — 95° в течение 24 час. до полного прекращения выделения газообразных продуктов. По охлаждении отделяют избыток кислот, промывают продукт сперва горячей водой, а затем очень слабым раствором соды, и наконец, полученный белый кристаллич. продукт перекристаллизовывают из спирта, после чего он является в виде блестящих, бесцветных кристаллов с т. пл. 81,5°. Выход, считая на моно-Н., составляет 150 %. Три-Н. почти нерастворим в горячей воде; сам по себе совершенно не изменяется при 50°, но отчасти разлагается при действии слабых растворов едких и углекислых щелочей; от нагревания на воздухе не взрывается, от сильного даже удара взрывается большей частью не сполна и энергично детонирует от гремучертутного запала. Бихель (1905) сообщает след. данные о детонации три-Н.: плотн. заряж. — 1,55; теплота разлож. на 1 кг. — 599 Cal.; об. газов по непоср. измер. — 850 лтр. на 1 кг.; вес их 0,960 кг.; об. тв. ост. — 0,018 лтр.; темп. — 2142°; скорость детонации — 7618 мтр. в сек.; живая сила удара — 2957896 сек.-кг.-мтр.; давл. — 12384 кг. на кв. сн.; давл. при плотн. зар. 1/150 по непоср. измер. — 48,1 кг. на кв. с. (вычисл. 51,78). Три-Н. в настоящее время употребляется во взрывчатых составах с аммиачной селитрой вместо динитробензола, входит в состав пластоменитов, тонита № 2 и др., а также с выгодой применен (Wohler) для замены части гремучей ртути в запальных капсюлях. Предложен также, как самостоятельное взрывчат. вещество, для замены мелинита, перед которым имеет преимущество по своей нейтральности и меньшей чувствительности к удару при достаточной силе. Ди-Н. тоже употребляется в составе пластоменитов и (в Германии) как примесь к мелиниту в колич. 5 — 10 % для сообщения ему большей легкоплавкости и плотности.
П. П. Р.
найдено в "Большой Советской энциклопедии"
продукты замещения атомов водорода в ядре Толуола СбН5СН3 нитрогруппами —NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
| Нитротолуолы | tпл, °C | Ткип, °C | Плотность, г/см3 (t, °C) |
|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| о-Нитротолуол | —9,27 (β) | 221,7 | 1,162 (19) |
| м-Нитротолуол | —3,17 (α) | 232,6 | 1,157 (20) |
| n-Нитротолуол | 16,1 | 237,7 | 1,123 (55) |
| 2,4-Динитротолуол | 51,6—52,1 | — | 1,521 (15) |
| 2,4,6-Тринитротолуол | 69,5—70,5 | Взрывается | 1,55—1,6 |
| | 80,8 | при280 ° C | |
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56% орто, 38% мета и 4% пара) получают нитрованием толуола нитрующей смесью (См.Нитрующая смесь); о-Н. и м-Н. — светло-жёлтые жидкости, пара-изомер — бесцветное кристаллическое вещество; применяют для получения толуидинов (См. Толуидины) — полупродуктов в производстве азокрасителей (См. Азокрасители) и сернистых красителей (См. Сернистые красители). Динитротолуол получают нитрованием главным образом технической смеси мононитротолуолов; полученный продукт — кристаллическое вещество жёлтого цвета, температура затвердевания 50—54 °C — содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов — исходных веществ для синтеза полиуретанов (См. Полиуретаны). 2,4,6 -Тринитротолуол (тротил) — мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, например, 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещений 1 мг/м3.
Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973; Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М. 1955.
найдено в "Большой советской энциклопедии"
НИТРОТОЛУОЛЫ, продукты замещения атомов водорода в ядре толуола С6Н5СН3 нитрогруппами -NО2. Технич. значение имеют Н., приведённые в табл.
Нитро-толуолы
tпл
tкип
Плотность, г/см3 (t, °С)
о-Нитротолуол . . .
-9 , 27 (b)
-3,17 (а)
221,7
1,162 (19)
м-Нитротолуол
16,1
232,6
1,157 (20)
n-Нитротолуол
51,6- 52,1
237,7
1,123 (55)
2,4-Динитротолуол
69,5-70,5
-
1,521 (15)
2,4, 6-Тринитротолуол
80,8
Взрывается при 280°С
1,55-1,6
Примечание, а - устойчивая форма, b- неустойчивая.
Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56% орто, 38% мета и 4% пара) получают нитрованием толуола нитрующей смесью; о-Н. и м-Н.- светло-жёлтые жидкости, пари-изомер - бесцветное кристаллич. вещество; применяют для получения толуидинов - полупродуктов в произ-ве азокрасителей и сернистых красителей. Динитротолуол получают нитрованием гл. обр. технич. смеси мононитротолуолов; полученный продукт - кристаллич. вещество жёлтого цвета, темп-pa затвердевания 50 - 54 °С - содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов - исходных веществ для синтеза полиуретанов. 2,4,6-Тринитротолуол (тротил) - мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, напр., 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещении 1 мг/м3.
Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973; В о р о ж ц о в Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М. 1955.
найдено в "Энциклопедическом словаре"
Нитротолуолы Моно-Н., СН 3 С 6 Н 4 NО 2, известен во вcех трех изомерных формах. Орто- и пара-Н. получаются в смеси при нитровании толуола и разделяются фракционированной перегонкой. Нитрование при 55 0 дает выход пара-Н. в 5,5 раз больший, чем орто-Н.; нитрование дымящей HNO 3, при высших темп. дает тоже преимущественно пара-Н.; серноазотная смесь, даже при темп. ниже 55°, дает почти 66 % выход орто-Н. Орто-Н. плав. при 10,5°, кип. при 218°, пара-Н. плав. при 54°, кип. при 230°. В технике они применяются для приготовления соответствующих толуидинов (см.). Мета-Н., плав. при 1 6 °, кип. при 230°; получается нитрованием ацето-паратолуидида, СН 3.С 6 Н 4.NНСОСН 3 и последующим замещением амидогруппы водородом (К. Buchka, 1889). При дальнейшем нитровании моно-Н. (орто- и пара-) получаются: [2,4]- ди-Н. с т. пл. 70°, [2,5]- ди-Н. с т. пл. 48° и [2,4,6]-три - Н., с т. пл. 82°. При дальнейшей нитрации моно-мета-Н. получаются [3,4]-ди-Н., с т. пл. 61° и [3,5]-ди-Н. с т. пл. 92°. Тетра-Н. и пента-Н. пока не получены. П. Гр. В технике ди-Н . (2,4) Haü ssermann рекомендует приготовлять, приливая к 100 ч. пара-Н. тонкой струей и при непрерывном размешивании смесь, составленную из 75 ч. крепкой (91 — 92 %) азотной кислоты и 150 ч. серной кислоты (95 — 96 %), при 60 — 65° и затем нагревая в течение 1/2 часа при 80°; по охлаждении удаляют избыток кислот и продукт промывают водой, после чего он является в виде однородной кристаллической (иголочки) массы, плавящейся около 71° и кипящей, отчасти разлагаясь, при 300°, растворимой в спирте и кипящей воде и нерастворимой в воде на холоде. Обычный в продаже ди-Н. (т. пл. 60 — 64°) получается непосредственным нитрованием толуола. Для приготовления три-Н. лучше всего, по Ha ü ssermann‘y, исходить из чистого 2,4-ди-Н., полученного по вышеописанному. Растворив его в 4 ч. по весу 95 — 96 % серной кислоты при легком подогревании, прибавляют затем на холоде 1,5 ч. азотной кислоты (90° — 92 %) и нагревают, по временам помешивая, до 90 — 95° в течение 24 час. до полного прекращения выделения газообразных продуктов. По охлаждении отделяют избыток кислот, промывают продукт сперва горячей водой, а затем очень слабым раствором соды, и наконец, полученный белый кристаллич. продукт перекристаллизовывают из спирта, после чего он является в виде блестящих, бесцветных кристаллов с т. пл. 81,5°. Выход, считая на моно-Н., составляет 150 %. Три-Н. почти нерастворим в горячей воде; сам по себе совершенно не изменяется при 50°, но отчасти разлагается при действии слабых растворов едких и углекислых щелочей; от нагревания на воздухе не взрывается, от сильного даже удара взрывается большей частью не сполна и энергично детонирует от гремучертутного запала. Бихель (1905) сообщает след. данные о детонации три-Н.: плотн. заряж. — 1,55; теплота разлож. на 1 кг. — 599 Cal.; об. газов по непоср. измер. — 850 лтр. на 1 кг.; вес их 0,960 кг.; об. тв. ост. — 0,018 лтр.; темп. — 2142°; скорость детонации — 7618 мтр. в сек.; живая сила удара — 2957896 сек.-кг.-мтр.; давл. — 12384 кг. на кв. сн.; давл. при плотн. зар. 1/150 по непоср. измер. — 48,1 кг. на кв. с. (вычисл. 51,78). Три-Н. в настоящее время употребляется во взрывчатых составах с аммиачной селитрой вместо динитробензола, входит в состав пластоменитов, тонита № 2 и др., а также с выгодой применен (Wohler) для замены части гремучей ртути в запальных капсюлях. Предложен также, как самостоятельное взрывчат. вещество, для замены мелинита, перед которым имеет преимущество по своей нейтральности и меньшей чувствительности к удару при достаточной силе. Ди-Н. тоже употребляется в составе пластоменитов и (в Германии) как примесь к мелиниту в колич. 5—10% для сообщения ему большей легкоплавкости и плотности. П. П. Р.