Сочетая и по-своему акцентируя мотивы Ф. Ницше и Ф. М. Достоевского, Ш. предвосхитил основные идеи позднейшего экзистенциализма. Уже на рубеже веков, как бы в предчувствии будущих мировых катастроф, Ш. говорит о трагической абсурдности человеческого существования и выдвигает образ обречённого, но взыскующего своих суверенных прав «героя», бросающего вызов всей Вселенной.Ш. предпринимает пересмотр традиционной философии, требуя переместить точку зрения с мироздания на субъект. Провозглашая «философию трагедии», Ш. полемически противопоставляет её академическому стилю мышления как «философии обыденности» («Достоевский и Ницше. Философия трагедии», 1903). Он восстаёт против диктата разума над сферой жизненных переживаний и против гнёта безлично-всеобщего над личностно-единичным. Однако утверждение независимости индивида от любых детерминаций, включая общезначимые истины и общеобязательные нравственные нормы, приводит Ш. к гносеологическому релятивизму и имморализму. Хотя в начале 1910-х гг. безрелигиозный «апофеоз беспочвенности» (1905) сменяется пафосом веры в лютеровской формулировке «sola fide» («только верою»), миросозерцание Ш. не избавляется ни от абсурда, ни от произвола. Вера Ш. не имеет содержательных определений, и бог, не связанный с идеей логоса, выступает как идеал всемогущего своеволия «по ту сторону добра и зла». Правда, атмосфера безнадёжности вытесняется теперь духом доверия к основам жизни, имеющим, согласно ветхозаветному религиозному самочувствию, божественный источник; философскому умозрению Ш. противопоставляет откровение («Афины и Иерусалим», 1951; «Умозрение и откровение», 1964). Борьба Ш. с разумом приобретает гиперболический характер: познавательная устремлённость отождествляется с грехопадением человеческого рода, подпавшего под власть «бездушных и необходимых истин». Публицистический темперамент Ш. ‒ мастера философского парадокса и афоризма, его едкая критика академического мышления создали ему известность на Западе (отклики у Г. Марселя, А. Камю, Д. Г. Лоренса и др.).
Соч.: Собр. соч., 2 изд., т. 1‒6, СПБ, 1911; Sola fide, P., 1957 (лит.).
Лит.: Асмус В. Ф., Лев Шестов и Кьеркегор, «Философские науки», 1972, № 4; Ерофеев В., «Остается одно: произвол», «Вопросы литературы», 1975, № 10; Camus A., Le mythe de Sisyphe, P., 1970, p. 41‒42, 51‒56; Wernham J. С. S., Two Russian thinkers, Toronto, 1968 (лит.).
Р. А. Гальцева.