ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, группа красящих веществ, производных я-хинонимина (I) или и-хинондиимина (II), в к-рых водород иминогруппы замещён на ароматич. остаток, содержащий группы NH₂ или ОН^-. К X. к. относят индофенолы (III), индамины (IV) и индоанилины (V) или (VI). Вместо бензольных остатков соединения (III), (IV), (V) или (VI) могут содержать нафталиновые или иные арилы, а атомы водорода в них могут быть замещены на радикалы, напр. СН₃.

X. к. получают: совместным окислением n-аминофенолов с фенолами или и-диа-минов с аминами, а также конденсацией и-нитрозофенолов с фенолами или n-нитрозоаминов с аминами или фенолами. X. к. (III) (IV),(V) или (VI) интенсивно окрашены в синий или зелёный цвет, недостаточно устойчивы; используются как промежуточные продукты для получения сернистых красителей, а X. к. более сложного строения, содержащие в ортоположениях к центральному атому азота в (III), (IV), (V) или (VI) атомы N, О или S, к-рые образуют гетероцикл, применяются соответственно для произ-ва азиновых красителей, оксазиновых красителей и тиазиновых красителей.

X. к. широко применяются также в цветной фотографии, для окрашивания бумаги, меха, изготовления карандашей и как индикаторы химические. Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, М., 1971. М. А. Чекалин.

содержат в молекуле остаток n-хинонимина или n-хинондиимина (см. Хинонимины), напр. N-арилпроизводные ф-лы I (R = О или NH, R' = Н). Обладают яркими глубокими цветами от синевато-красного до зеленого, но отличаются малой светостойкостью и очень малой устойчивостью к действию хим. реагентов.

Под действием восстановителей образуют бесцв. лейкосоединения - диариламины, под действием окислителей - хиноны. Разбавленные к-ты расщепляют X. к. по двойной связи азот-хиноидное ядро, напр.:

Введение в X.к. электронодонорных заместителей приводит к глубоко окрашенным соед., обладающим сродством к волокну и значит. красящей способностью.
X. к. получают совместным окислением ароматич. диамина (или аминофенола) и ароматич. амина (или фенола) Na₂Cr₂O₇ (К ₂ Сr₂ О ₇) в кислой среде либо NaClO в щелочной среде при низкой т-ре. Другой способ - взаимод. нитрозоариламинов с ариламином или фенолом. При окислении смеси 4-аминофенола и фенола, а также взаимод. 4-нитрозофенола с фенолом образуется индофенол синий (I; R= О, R' =ОН). При окислении смеси 1,4-арилендиамина с фенолом либо 4-аминофенола с ариламином получают индоанилины, к-рые существуют в двух таутомерных формах (оттенки от синего до синевато-зеленого):

Индоанилины м. б. получены также взаимод. 4-нитрозоариламина с фенолом или 4-нитрозофенола с ариламином. Из индоанилинов применяют -нафтоловый синий (II; 605 нм) - основной X. к., получаемый взаимод. n-нитрозодиметиланилина с -нафтолом при 0-5