АНТОЦИАНЫ (от греч. anthos - цвет и kyanos - лазоревый), красящие вещества растений; относятся к гликозидам. В основе их строения находится структура:
Строение А. установлено в 1913 нем. биохимиком Р. Вильштеттером, первый хим. синтез осуществлён в 1928 англ. химиком Р. Робинсоном. Разнообразие окраски А. объясняется не только особенностями их строения, но и образованием комплексов с ионами К (пурпурная соль), Mg и Са (синяя соль), а также адсорбцией на полисахаридах. А. придают тканям растений (гл. обр. лепесткам цветков, плодам, листьям) фиолетовую, синюю, коричневую, красную, оранжевую и др. окраски. Присутствием А. обусловлена привлекающая окраска цветков, однако полностью биол. функции А. пока не выяснены. Образованию А. благоприятствуют низкая темп-pa, интенсивное освещение. Наличием А. объясняется также окраска красных вин и мн. фруктовых соков (но не столовой свёклы, в к-рой содержится пигмент иной природы - бетанидин).
М. Н. Запрометов.
(от греч. anthos-цвет, окраска и kyanos - лазоревый), растит. гликозиды, содержащие в кач-ве агликона (антоцианидина) гидроксипроизводные 2-фенилхромена (ф-ла I). Углеводная часть молекулы (обычно остаток глюкозы, рамнозы, галактозы, ди- или трисахарида) связана с агликоном в положении 3, реже - 3 и 5. У многих А. нек-рые группы ОН метилированы или ацетилированы. А.-окрашенные кристаллы. Легко раств. в воде и др. полярных р-рителях, трудно - в спирте, бензоле. При нагревании с разб. к-тами или действии нек-рых ферментов отщепляют остаток углевода с образованием пирилиевых солей - пеларгонидина, цианидина и дельфинидина (ф-лы II-IV соотв.).При щелочном плавлении эти соли образуют флороглюцин (1,3,5-тригидроксибензол) и гидроксибензойную к-ту, а при гидрировании -катехин.
А. придают цвет тканям растений, цветам, плодам. Цвет и строение А. зависят от рН среды, напр.:
где А-остаток глюкозы.
Разнообразие цвета плодов и цветов обусловлено тем, что А. находятся в растениях в виде пирилиевых солей (кислая среда), хиноидной формы (нейтральная среда) или в виде К-, Са- и Na-солей. Из лепестков розы выделен пигмент цианинхлорид (3,5-глюкозил-3'-гидрокси-2-флавенол), из петунии, флоксов и нек-рых др. растений - мальвинхлорид (3,5-глюкозил-3',5'-метокси-2-флавенол).
А. выделяют из растит. сырья хроматографией или экстракцией 1%-ным р-ром НС1 в метаноле. Синтезируют из полигидроксибензальдегидов, напр.:
где В - остаток тетраацетилглюкозы.
Цианидин применяют в медицине для определения катехина в биол. жидкостях, напр. в моче.
Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем, М., 1979. Е. Г. Тер-Габриэлян.
Новый словарь иностранных слов.- by EdwART, ,2009.
природные соединения из гр. флавоноидов; красящие вещества (пигменты) р-ний красного, синего и фиолетового цвета. Растворены в клеточном соке; наряду с др. пигментами определяют окраску плодов, цветков, листьев.