ПИРОГАЛЛОЛ

ПИРОГАЛЛОЛ, пирогалловая кислота, 1,2,3-триоксибензол, трёхатомный фенол, бесцветное, быстро темнеющее на воздухе кристаллич. вещество, без запаха; t_пл 133-134 °С, t_кип 309 °С; легко возгоняется, растворимо в воде, спирте, эфире. В пром-сти П. получают сухой перегонкой (декарбоксилированием) галловой кислоты и дубящих веществ (производных этой к-ты). Быстрое и количественное поглощение П. кислорода используется в аналитич. химии (в т. ч. в газовом анализе) и лабораторной практике, его применяют как проявитель фотографический; П.- исходное вещество для синтеза нек-рых красителей.

(1, 2, 3-тригидроксибензол, пирогалловая к-та), ф-ла I, мол. м. 126,11; бесцв. кристаллы, сереющие на воздухе; т. пл. 133-134 ⁰C, т. кип. 309 ⁰C, 171,5 °С/12 мм рт. ст.; 1,453; 1,561. Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, воде (40 г в 100 г воды, 13 ⁰C), р-рах щелочей, плохо-в бензоле, хлороформе, CCl₄.

П. обладает св-вами фенолов. Очень легко окисляется:

Щелочные р-ры П.быстро и количественно поглощают мол. O₂, на чем основано его применение в газовом анализе. П. очень легко восстанавливает соли Ag и Au. Под действием H₂O₂, NaIO₃, солей Fe(III) и др. окислителей превращ. в тригидроксибензотрополон (пурпурогаллин; ф-ла II), при соокислении с о-бензохиноном или пирокатехином-в др. бензотрополоны. В присут. Ni-Ренея гидрируется до ди-гидропирогаллола (III).

П. легко вступает в р-ции электроф. замещения: галогени-рование, сульфирование и др. Бромирование П. Br₂ в CCl₄ приводит к образованию 4,5,6-трибромпирогаллола, при избытке брома-к 1,2,6,6-тетрабром-1-циклогексен-3,4,5-три-ону. При действии орг. к-т в присут. ZnCl₂ П. гладко ацилируется в соед. IV, при ацетилировании превращ. в галлоацетофенон (в ф-ле IV R = CH₃ )-протравной краситель ализариновый желтый С, при бензоилировании-в галлобензофенон (в ф-ле IV R = Ph)-ализариновый желтый А. (см. Протравные красители).

Для качеств, определения П. используют р-цию с Fe₂(SO₄)₃ (сине-фиолетовое окрашивание) или с глицерином в сернокислотной среде (красно-фиолетовое окрашивание, усиливающееся при нагр.). Производные П.-триацетат, т. пл. 165 ⁰C; трибензоат, т. пл. 89-90 ⁰C; трифенилуретан, т. пл. 173 ⁰C.

П. присутствует вместе с др. фенолами в продуктах перегонки древесного угля. В пром-сти П. получают пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты.

Применяют П. в произ-ве красителей для меха и волос; как восстановитель в орг. синтезе, проявляющее в-во в фотографии, поглощающее в-во в газоанализаторах, присадка к смазочным маслам.

П. вызывает дерматозы; ЛД ₅₀ 0,57 г/кг (мыши, перораль-но). ПДК в воде 0,1 мг/л.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 2, M., 1982, с. 276; Kirk-Otнмer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N. Y., 1982, p. 671. Г. И. Пуца.

ПИРОГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА ИЛИ ПИРОГАЛЛОЛ

продукт распадения галловой кисл. Белый кристаллический порошок, раствор котор. легко окисляется на воздухе. Употр. в фотографии.

Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка.- Павленков Ф.,1907.

ПИРОГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА, или ПИРОГАЛЛОЛ

белый кристаллический порошок, получающийся при нагревании галловой кислоты; раствор его легко окисляется на воздухе, быстро восстанавливает серебро, ртуть и др. металлы из их солей; употребл. в фотографии для проявления негативн. изображений.

Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке.- Попов М.,1907.

пирогалло́л

то же, что пирогалловая кислота.

Новый словарь иностранных слов.- by EdwART, ,2009.

(от греч. руr - огонь и лат. galla - чернильный орешек), 1,2,3-тригидроксибензол, - бесцветные кристаллы, темнеющие на свету; г„л 132,8 °С. Легко окисляется; щелочные р-ры П. связывают кислород. Применяется в газовом анализе для количеств. определения кислорода, в синтезе красителей для волос и меха, как проявляющее в-во в фотографии и присадка к смазочным маслам. См. рис.

Пирогаллол

трёхатомный фенол; бесцв., темнеющие на воздухе кристаллы, t_nл> 133 ^оС. Применяется в произ-ве красителей, в газ. анализе, как проявляющее в-во в фотографии.