CHINONE

Chinone

 

[ç-, indianisch], Singular Chinon das, -s, wichtige Gruppe organischer Verbindungen, die als Oxidationsprodukte aromatischer Verbindungen anzusehen sind. Charakteristisch sind zwei Carbonylgruppen, die mit mindestens zwei Kohlenstoffdoppelbindungen ein System konjugierter Doppelbindungen (chinoides System) bilden, das die besondere Reaktionsfähigkeit dieser Verbindungen bedingt.Die Grundkörper der Chinone sind die vom Benzol abgeleiteten Verbindungen o- und p-Benzochinon, meist kurz o-Chinon beziehungsweise p-Chinon genannt. Es sind zwei intensiv rot beziehungsweise gelb gefärbte, stechend riechende, sehr reaktionsfähige Substanzen, die z. B. bei Oxidation (Dehydrierung) von Brenzcatechin und Hydrochinon gewonnen werden. Bei der reversiblen Umwandlung von p-Benzochinon in Hydrochinon (Redoxreaktion) tritt dunkelgrünes Chinhydron als Zwischenstufe auf. Weitere Chinone sind u. a. die Naphthochinone und das Anthrachinon. Chinoide Systeme kommen in vielen Farbstoffen (Anthrachinonfarbstoffe) und physiologisch wichtigen Naturstoffen (Ubichinone) vor; daneben bilden Chinone auch den wirksamen Exkretbestandteil des Bombardierkäfers.

 

Die durch Benzochinon verursachten Schäden an der Hornhaut des Auges, die z. B. durch Arbeiten bei der Herstellung des Hydrochinons hervorgerufen werden können, sind eine entschädigungspflichtige Berufskrankheit. Sie treten meist nach mehrjährigem Einwirken der Substanz auf und können bis zum Verlust des Sehvermögens reichen.