(2-бутеналь) СН
3 СН=СНСНО, мол. м. 70,1.
транс- К.
а.-бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. Ч 76,6 °С, т. кип. 104 °С; d
425 0,8495; n
D20 1,4366; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензолe, р-римость в 100 г воды - 19,2 г при 5 °С, 18,1 г при 20 °С. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 84
o С, 75,7% К. a.).
циc-K.a. малоустойчив, легко превращ. в
mранc -изомер. По хим. св-вам К. а. подобен
акролеину. На воздухе постепенно окисляется. В зависимости от условий р-ции м. б. окислен до кретоновой, малеиновой, уксусной или щавелевой к-т.При восстановлении К. а. в присут. NaBH
4 или алкоголятов Аl образуется кротиловый спирт СН
3 СН=СНСН
2 ОН, при жидкофазном гидрировании в присут. комплексов металлов VIII гр. избирательно восстанавливается двойная связь. К. а. присоединяет по двойной связи галогены, галогеноводороды, спирты; по р-ции Михаэля - малоновый и ацетоуксусный эфиры; по р-ции Кнёвенагеля - цианоуксусный эфир; с аммиаком и аминами образует пиридиновые основания (р-ция Чичибабини), с анилином - хинальдин (р-ция Дёбнера - Миллера); с кстеном в присут. Н
3 ВО
3 или ее Zn-солей - соед. ф-лы I, при пиролизе к-рого образуется сорбиновая к-та:
При взаимод. с замещенными фенола в СН
3 СООН К. а дает производные 2-фенокси-4-метилхромана:
К. а. быстро димеризуется и полимеризуется при хранении; с непредельными соед., аминами, спиртами образует сополимеры, напр. со стиролом -термопластичный сополимер. В пром-сти К. а. получают кретоновой конденсацией ацетальдегида: 2СН
3 СНО:СН
3 СH(ОH)СH
2 СНО:СН
3 СН=СНСНО Он м. б. получен также пиролизом смеси солей кротоновой и муравьиной к-т, отщеплением галогсноводорода от b-галогеномасляного альдегида и изомеризацией 2-бутен-1,4-диола. Для идентификации К. а. используют оксим, т. пл. 119-120
С С, семикарбазон, т. пл. 198-199 °С, 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 190
o С. К. а. определяют потенциометрич. титрованием Вr
2 в CII
3OH. К. а. используют для получения бутанола, кротоновой и сорбиновой к-т, хинальдина. Сополимер К. а. с 1-винил-2-пирролидоном - антикоагулянт крови. Т. воспл. +8 °С, КПВ 2,95-15,5% по объему. К. а. - сильный лакриматор, при попадании на кожу вызывает местную воспалит. р-цию с послед. изъязвлением верх. слоя кожи; ПДК 0,5 мг/м
3.
Лит.:Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N.Y., 1979, p. 207 18.
Л. А. Яновская.