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CHEMIENOBELPREIS 2001: WILLIAM KNOWLES — RYOJI NOYORI — BARRY SHARPLESS

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Chemienobelpreis 2001: William Knowles — Ryoji Noyori — Barry Sharpless
 
Die amerikanischen Wissenschaftler Knowles und Sharpless erhielten den Nobelpreis gemeinsam mit ihrem japanischen Kollegen Noyori für die Herstellung spiegelbildlicher Moleküle.
 
 Biografien
 
William Knowles, * Taunton (Massachusetts) 1. 6. 1917; Ausbildung an der Columbia University in New York, arbeitete später bei dem Chemieunternehmen Monsanto in St. Louis, seit 1986 im Ruhestand.
 
Ryoji Noyori, * Kobe (Japan) 3. 9. 1938;Ausbildung an der Universität von Kyoto, seit 1972 Chemie-Professor an der Universität von Nagoya, dort seit 2000 Direktor des Forschungszentrums für Materialwissenschaften.
 
Barry Sharpless, * Philadelphia (Pennsylvania) 28. 4. 1941; Ausbildung an der Stanford University, seit 1990 Chemie-Professor am Scripps Forschungsinstitut in La Jolla.
 
 Würdigung der preisgekrönten Leistung
 
Die mit dem Chemienobelpreis 2001 gewürdigte Leistung, nämlich die Herstellung spiegelbildlicher Moleküle, lässt zunächst an eine weniger wichtige Auszeichnung denken.Der Contergan-Skandal des Jahres 1961 aber beweist eindringlich, welche gravierenden Unterschiede bei Biomolekülen zwischen Bild und Spiegelbild liegen können.
 
Gegen Ende der 1950er-Jahre verkaufte sich der Wirkstoff Thalidomid hervorragend. Als gut verträgliches Schlafmittel wurde das Präparat unter dem Handelsnamen Contergan millionenfach verkauft. Allerdings gibt es genau genommen zwei Thalidomidmoleküle, die einander ähneln wie Bild und Spiegelbild. Im Aufbau sind sie völlig gleich, und doch sind beide Moleküle so unterschiedlich wie eine rechte und eine linke Hand.
 
So wie sie haben die beiden unterschiedlichen Thalidomide jeweils andere Eigenschaften. Während eine Form tatsächlich recht gut in den Schlaf wiegt, beeinflusst die andere Form zusätzlich auch noch das Wachstum von Embryonen. Dieser Umstand hatte dramatische Folgen für etliche Tausend so genannter Contergankinder: Die gefährliche Form des Thalidomids kann die Ausbildung von Gliedmaßen verhindern. Nehmen die Mütter während der Schwangerschaft das Schlafmittel, das beide Thalidomidformen enthält, bilden sich bestimmte Gliedmaßen des wachsenden Embryos nicht aus. Zur Welt kommen Kinder mit verstümmelten Armen oder Beinen, fehlenden Ohren und ähnlichen Defekten.
 
 R-Form und L-Form von Molekülen
 
Viele Arzneimittel aber enthalten Wirkstoffe, die in zwei Formen vorkommen — sich also ähneln wie rechte und linke Hand und doch nicht gleich sind. Nach dem griechischen Wort für Hand nennen Chemiker solche Substanzen chiral. Mit klassischen Mitteln der Chemie lassen sie sich meist nicht unterscheiden. Immerhin liefert die Physik eine Möglichkeit, die verschiedenen Formen auseinander zu halten, da sie polarisiertes Licht verschieden beeinflussen: Die eine Form eines chiralen Moleküls dreht die Ebene polarisierten Lichtes nach rechts, Chemiker geben ihr daher das Kürzel »R« für rechts. Die andere Form nennt sich dementsprechend »L«, weil sie die Ebene polarisierten Lichts nach links dreht. Die unterschiedlichen Wirkungen der »R«- und »L«-Formen lassen sich einfach erklären: Schüttelt jemand mit seiner rechten Hand die Rechte seines Gegenübers, gelingt das problemlos, weil beide Hände gut ineinander passen. Erheblich schwieriger gestaltet es sich, wenn einer dargebotenen Rechten die Linke entgegengestreckt wird. Ähnlich ergeht es etwa dem Wirkstoff R-Dopamin: Im Gehirn findet sich einfach keine Struktur, zu der diese Substanz passt. Sein Spiegelbild L-Dopamin dagegen findet dort sofort eine Andockstelle und wirkt so gleichzeitig der Parkinson-Krankheit entgegen.
 
Seit dem Contergan-Skandal versuchen Pharmaunternehmen natürlich, ihre Wirkstoffe rein herzustellen — also nur die Form zu verkaufen, die eine gewünschte Wirkung zeigt. Das klingt allerdings einfacher als es ist, denn in den meisten chemischen Reaktionen entstehen R- und L-Form etwa in gleichen Mengen. Manchmal gelingt es zum Beispiel mithilfe polarisierten Lichts, die beiden Formen zu trennen und so den reinen Wirkstoff zu gewinnen. Eleganter und meist auch billiger aber wäre es, von vornherein nur eine Form des Wirkstoffs herzustellen. Genau solche Methoden haben die Amerikaner William Knowles und Barry Sharpless sowie der Japaner Ryoji Noyori entwickelt. Und diese Leistung hat ihnen den Nobelpreis für Chemie eingebracht.
 
 Chirale Katalysatoren
 
Zum Teil unabhängig voneinander überlisteten die Chemiker die Natur mit jeweils dem gleichen Trick: Sie lenkten die Reaktionen, in denen die Wirkstoffe entstehen, mit Hilfe eines Katalysators so, dass vor allem oder nahezu ausschließlich eine der beiden spiegelbildlichen Formen dabei herauskam. Der Katalysator zwingt dem Ausgangsstoff sozusagen die gewünschte Endform auf. Dabei hilft ein einziges Katalysatormolekül bei der Herstellung von Millionen Produktmolekülen.
 
Den Anfang bei der Entwicklung machte William Knowles bei dem Pharmaunternehmen Monsato im amerikanischen St. Louis. Er stellte einen Katalysator mit dem Metall Rhodium im Zentrum her, an dem mehrere weitere Moleküle hingen. Auch von diesem Katalysator existieren zwei Formen, die sich wie rechte und linke Hand voneinander unterscheiden. Nun musste man nur noch die beiden Formen voneinander trennen, um eine reine Form eines chiralen Katalysators zu erhalten. Dieser hilft Millionen bestimmter, nicht-chiraler Moleküle, eine einfache chemische Reaktion zu durchlaufen, die Hydrierung genannt wird. Dabei entstehen normalerweise beide Formen eines Wirkstoffs namens Dopamin.
 
Allerdings entstehen die beiden Formen nicht direkt, sondern es bilden sich erst einmal so genannte Zwischenprodukte, die rasch zu den eigentlichen Wirkstoffen weiter reagieren. Und genau hier verbirgt sich der Trick des Rhodium-Katalysators von William Knowles: Um eines der beiden Zwischenprodukte zu erhalten, benötigt die Reaktion erheblich weniger Energie als für das andere. Da auch chemische Reaktionen meist den Weg des geringsten Widerstands gehen, entsteht ein solches »energiearmes« Zwischenprodukt einfacher und auch in größerer Menge als die andere Form.
 
Die Weiterreaktion ist jetzt nur noch Formsache, es entsteht schließlich vor allem die eine Form des Wirkstoffs. Auf diese Weise zwingt der Knowles-Katalysator dem Produkt seine chirale Form auf. L-Dopamin entsteht nach genau diesem Prinzip in einer Reinheit von 97,5 Prozent. Genau dieses Substanz aber eignet sich als Medikament gegen die Parkinson-Krankheit.
 
Der Japaner Ryoji Noyori hat später eine Reihe ähnlicher Katalysatoren für die Herstellung von Menthol oder Antibiotika entwickelt, die erheblich besser als der Knowles-Katalysator arbeiten. Barry Sharpless dagegen hat nach ähnlichem Prinzip Katalysatoren entwickelt, die eine andere chemische Reaktion, die Oxidation, unterstützen. Mit deren Hilfe lassen sich zum Beispiel so genannte Betablocker gezielt herstellen, die bei der Behandlung von Herzkrankheiten eingesetzt werden.
 
Aber nicht nur die Pharmaindustrie profitiert von den chiralen Katalysatoren, auch Lebensmittelchemiker können sie einsetzen. So existiert das Biomolekül Limonen in zwei chiralen Formen: Eine davon gibt Zitronen ihr typisches Aroma, die andere verleiht Orangenduft. Überhaupt scheint die gesamte Natur chiral: Die wichtigsten Bausteine des Lebens, Aminosäuren und Nukleinsäuren, sind ebenfalls chiral. Aus ihnen entstehen Eiweiße und das Erbmaterial — mithin die Substanzen des Lebens. Und in diesem Licht betrachtet erscheint der Chemienobelpreis des Jahres 2001 plötzlich als ein besonders wichtiger in der Geschichte dieser Auszeichnung.
 
R. Knauer, K. Viering


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