ASCORBINSÄURE

Ascorbinsäure

 

[zu griechisch a... und Skorbut], chemische Verbindung mit der Summenformel C₆H₈O₆.Von der Ascorbinsäure existieren zwei Stereoisomere, die D-Ascorbinsäure und die L-Ascorbinsäure, von denen in Organismen nur die L-Form gebildet wird. Diese hat als Vitamin C große physiologische Bedeutung. L-Ascorbinsäure ist ein wasserlösliches Vitamin, das, chemisch gesehen, ein Abkömmling der Hexosen ist. Sie wird von allen höheren und niederen Pflanzen und den meisten Tieren gebildet, außer von Affen, Meerschweinchen, Flughunden, einigen Vögeln und Insekten (z. B. Heuschrecken) sowie dem Menschen, wobei die Unfähigkeit zur Synthese der L-Ascorbinsäure auf einem erblich bedingten Enzymmangel beruht. Bildungsorte der L-Ascorbinsäure sind bei den meisten Tieren die Leber, bei Amphibien, Reptilien und manchen Vögeln die Niere, bei Pflanzen v. a. die Blätter. Ascorbinsäure ist ein starkes Reduktionsmittel, das durch das kupferhaltige Enzym Ascorbinsäureoxidase in Gegenwart von Sauerstoff in die Dehydroascorbinsäure umgewandelt wird. Diese Umwandlung wird im tierischen Stoffwechsel bei Hydroxylierungsreaktionen genutzt, so bei der Hydroxylierung von Prolin zu Hydroxyprolin, einem wichtigen Bestandteil des Kollagens; Ascorbinsäure ist auch beteiligt am Abbau zyklischer Aminosäuren, der Umwandlung von Folsäure in Tetrahydrofolsäure, der Abdichtung der Kapillaren und der Aktivierung des Thrombins (Gerinnungsbeschleunigung). Ferner steigert Ascorbinsäure Immunitätsvorgänge und fördert die Eisenresorption.

 

Der Tagesbedarf des Menschen an Ascorbinsäure beträgt etwa 75 mg, kann aber durch ausgewogene Ernährung (v. a. Obst, Gemüse) gedeckt werden. Bei Belastungszuständen (z. B. Schwerarbeit, Schwangerschaft, Infektionskrankheit, bösartiger Tumor oder Röntgenbestrahlung) erhöht sich der tägliche Bedarf, wobei er 300 mg täglich jedoch nicht übersteigt. - Mangel an Ascorbinsäure verursacht Skorbut (heute sehr selten), Haut-, Zahnfleisch- und Kapselblutungen sowie Anfälligkeit gegen Infektionskrankheiten.

 

Ascorbinsäure wurde 1928 von dem ungarischen Chemiker A. Szent-Györgyi aus Nebennierenrinde und pflanzlichen Nahrungsmitteln isoliert. 1932 wurde ihre Identität mit Vitamin C erkannt. Heute wird Ascorbinsäure in großem Umfang technisch hergestellt, unter Einbeziehung einer biotechnologischen Methode. Ausgehend von Glucose, wird D-Sorbit gebildet und durch das Bakterium Acetobacter suboxidans zu L-Sorbose oxidiert, die in mehreren anschließenden chemischen Reaktionen in die L-Ascorbinsäure übergeführt wird.