DIENSYNTHESE
Diensynthese: übersetzung
Di|en|syn|the|se; Syn.: Diels-Alder-Reaktion: Jargonbez. für die zur Bildung sechsgliedriger Ringe führende (2 + 4) -Cycloaddition eines acycl. oder cycl. Dienophils (Alken, Alkin, Carbonylverb., O2-Molekül, Azoverb.) an ein konjugiertes acycl. oder cycl. Dien (Buta-1,3-dien, Cyclopentadien, Cyclohexa-1,3-dien, Anthracen, Furan, Phenanthrenchinon).Entspr. Produkte der D. (Diels-Alder-Addukte) sind mono- oder bicycl. Carbocyclen, Pyrane, Dioxine, Epidioxide. In manchen Fällen lässt sich die D. durch Wärmezufuhr umkehren (Retro-Diensynthese, ↑ Cycloeliminierung).
* * *
Diensynthese,
Diels-Ạlder-Reaktion, eine v. a. zur Synthese carbozyklischer 6-Ringverbindungen verwendete chemische Reaktion zwischen einer Dienkomponente (mit mindestens zwei konjugierten Doppelbindungen) und einem Partner mit einer Mehrfachbindung, die durch benachbarte Gruppen, z. B. Carbonylgruppen, aktiviert ist (Dienophil oder dienophile Komponente):
Das Grundschema der Diensynthese kann weitgehend abgewandelt werden, z. B. erhält man mit zyklischen Dienen bizyklischen Verbindungen; mit Alkinen als Dienophile entstehen zweifach ungesättigte 6-Ringverbindungen. Die Diensynthese ist eines der wichtigsten Syntheseverfahren der organischen Chemie, das sich besonders zur Darstellung zahlreicher Naturstoffe bewährt hat.