ELEKTROCYCLISCHE REAKTION

e|lẹk|t|ro|cy|c|li|sche Re|ak|ti|on [↑ Elektron u. ↑ cyclisch] eine org. pericyclische Reaktion, bei der sich zwischen den Enden eines voll konjugierten Pi-Elektronensystems (z. B. ABC=CH—CH=CH—CH=CDE) durch Neuorientierung der Bindungselektronenpaare eine neue Sigma-Bindung bildet. Dieser Ringschluss ist mit einer Drehbewegung der endständigen Pi-Orbitale verbunden. Ob in dem entstandenen Sechsring die endständigen Gruppen A u. D. oder A u. E auf derselben Seite der Ringebene positioniert sind, hängt davon ab, ob die Drehbewegung gleichsinnig (conrotatorisch) oder gegensinnig verläuft (disrotatorisch); thermisch ausgelöste e. R. verlaufen im Allg. stereochem. in anderer Richtung als photochem. induzierte. Ringöffnungsreaktionen (hier des Cyclohexa-1,3-diens) laufen ebenfalls als e. R. mit entspr. Stereochemie ab.