CH
3—CO—CH(NOH) — H
2O = CH
3—CO—CN (Claisen u. Manasse). Нитрил представляет жидкость, кипящую при 93°, под влиянием крепкой соляной кислоты превращается в П. кислоту, водой медленно разлагается на уксусную и синильную кислоты (CH
3—CO—CN + Н
2O = СН
3—СОНО + HCN) и при хранении, а также при действии твердых едких щелочей, полимеризуется, образуя C
6H
6O
2N
2. Кетонная натура П. кислоты проявляется в образовании оксима, гидразона, соединений с синильной кислотой [CH
3—C(OH)(CN)—COHO] двусернистокислыми щелочами, аммиаком и пр., в реакциях восстановления и уплотнения.
Оксим П. кислоты, или изонитрозопропионовая кислота CH
3—C(=NO)—COHO, помимо обычного способа получения оксимов (см. Изонитрозосоединения) действием гидроксиламина (V. Meyer u. Janni), получается в виде эфира, который затем обмыливается, при действии азотистой кислоты на метилацетоуксусный эфир: CH
3—CO—CH(CH
3)—CO—OC
2H
5 + HO—NO = CH
3—C(=N—OH)CO—OC
2H
5 + CH
3—СООН (V. Meyer и Zublin. [Реакция, общая для получения оксимов α-кетонокислот, исходя из однозамещенных гомологов ацетоуксусного эфира СН
3—CO—CH(R)—СООС
2H
5 (Wiengel, Fürth).]), а также на метилмалоновый эфир: CH
3—CH(CO
2H)—CO—OC
2H
5 + HO—NO = CH
3—C(=N—OH)CO—OC
2H
5 + H
2O +CO
2; представляет белое кристаллическое вещество со свойствами кислоты, растворимое в воде, при слабом нагревании с уксусным ангидридом распадается на воду, углекислоту и ацетонитрид: CH
3—C(N—OH)—COHO = CH
3—CN + CO
2 + H
2O, а при нагревании до 177° сразу разлагается и исчезает без остатка.
Фенилгидразон C
6H
5NH—N=C(CH
3)—COHO образуется в виде светло-желтого объемистого кристаллического осадка (иглы, темп. плавл. 192°) при действии фенилгидразина даже на весьма слабые водные растворы П. кислоты (характерная реакция); образуется также при действии П. кислоты на др. гидразоны, например: (CH
3)
2—C=N—NHC
6H
5 + CH
3—CO—COHO = (CH
3)
2—СО + CH
3—C(=N—NH—C
6H
5—COHO (E. Fischer, Jourdan и Ach). При восстановлении амальгамой натрия или цинком с соляной кислотой П. кислота дает этилиденмолочную СН
3—CH(OH)—СОНО (кетонная реакция, ср. Кетонокислоты); при восстановлении йодистым водородом — пропионовую CH
3—CH
2—COHO. С др. стороны, и сама она может действовать восстановительно, выделяя серебряное зеркало из аммиачного раствора окиси серебра и окисляясь при кипячении с последней в уксусную и угольную кислоты. Из реакций уплотнения П. кислоты обращают на себя внимание идущие под влиянием оснований, напр., едкого барита (Finkh, Böttinger). При кипячении П. кислоты с количеством Ва(ОН)
2, недостаточным для ее нейтрализации, и в присутствии небольшого количества воды образуются рядом с уксусной и угольной кислотой кислоты
пировинная CO
2—CH
2—CH(CH
3)—CO
2H и
пиротритаровая (увиновая)
. Те же продукты и, кроме того, еще цитраконовая кислота, впрочем, получаются и просто при продолжительном нагревании П. кислоты до 170° (Böllinger). Уплотнение с образованием пировинной кислоты происходит также при нагревании П. кислоты с соляной кислотой до 100° 2CH
3—CO—CO
2H = СО
2H—CH
2—CH(СН
3)—СО
2H + СО
2 (Clermont). При кипячении П. кислоты с избытком барита образуется вместе с СО
2, C
2H
2O
4 и др.
увитиновая кислота C
6H
3(CO
2H)
2CH
3 (Finkh, Böttinger), представляющая метилизофталевую кислоту (ср. превращение ацетона в мезитилен). В присутствии аммиака П. кислота конденсируется с образованием производных пиридина (см.). В присутствии крепкой серной кислоты на холоду П. кислота дает с углеводородами C
nH
2n-6 бензольного ряда кислоты С
nH
2n-16O
2, например: C
ЗH
4O
3 + 2C
6H
6 = C
15H
14O
2 + Н
2O. Подобным же образом она реагирует и с фенолами (Böttinger). Из др. реакций заслуживает упоминания действие пятихлористого фосфора PCl
5, который превращает П. кислоту в хлорангидриды моно- и дихлорпировиноградных кислот (Seissl).