ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, пурины, группа природных азотистых гетероциклических соединений, производных пурина. П. о. как в свободном состоянии, так и в составе более сложных соединений играют важнейшую роль в живой природе. Так, в состав нуклеиновых кислот входят П. о. аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин), в меньшем количестве могут содержаться так называемые минорные П. о.-6-метиламинопурин и др. В рибонуклеиновых кислотах (РНК) П. о. связаны гликозидной связью с рибозой, в дезоксирибонуклеиновой кислоте (ДНК) - с дезоксирибозой через атом азота в 9-м положении пурина. Содержание П. о. в ДНК равно содержанию пиримидиновых оснований; в РНК П. о. обычно больше, чем пиримидиновых оснований. В нуклеиновых к-тах П. о. и пиримидиновые основания осуществляют кодирование генетич. информации и её реализацию в процессе биосинтеза белка (см. Генетический код, Комплементарность). В биоэнергетике важную роль играют нуклеотиды, содержащие аденин: аденозинтрифосфорная кислота (АТФ)-универсальный участник обмена энергии в живых клетках. Гуанозинтрифосфорная кислота необходима для осуществления биосинтеза белков. Циклическая 3‘, 5‘-аденозинмонофосфорная кислота (цАМФ) - важное звено в механизме гормональной регуляции. П.о. входят также в состав мн. коферментов. К П. о. относятся кофеин (1,3,7-триметил-2,6-диоксипурин; содержится в кофе и чае), теобромин (3,7-диметил-2,6-диоксипурин; содержится в плодах шоколадного дерева), гипоксантин, ксантин и др. Синтез П. о. у высших организмов осуществляется гл. обр. в печени в форме их нуклеотидов; универсальным промежуточным продуктом на последних стадиях этого процесса служит монофосфат инозина. Распад П. о. приводит у разных групп организмов к образованию различных конечных продуктов - мочевой кислоты, аллантоина, мочевины и др.
Лит.; Микельсон А. М., Химия нуклеозидов и нуклеотидов, пер. с англ., М., 1966; Дэвидсон Дж. Н., Биохимия нуклеиновых кислот, пер. с англ., М., 1968; Органическая химия нуклеиновых кислот, М., 1970; Дэгли С., Никольсон Д. Е., Метаболические пути, пер. с англ., М., 1973; The Purines, theory and experiment, Jerusalem, 1972 (The Jerusalem symposia on quantum chemistry and biochemistry, v. 4). А. С. Антонов.
прир. производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые к-ты, нуклеозиды, нуклеотиды; фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические П. о. нуклеиновых к-т-аденин (6-аминопурин, сокращенно А) и гуанин (2-амино-6-пуринон, G). Разл. формы молекул П. о., к-рые существуют при разных значениях рН, и таутомерные формы показаны на схеме:
Кроме канонических П. о. в состав нуклеиновых к-т входят т. наз. минорные П. о. (см. Минорные нуклеозиды), гл. обр. метилированные по экзоциклич. аминогруппе и (или) по атомам N гетероцикла. Эти основания образуются фермен-тативно в составе полинуклеотидов и играют важную роль в регуляции репликации и транскрипции, в защите клеток от чужеродных ДНК (см. Рестрикция и модификация ДНК )и системы трансляции от действия антибиотиков и др.
Образование специфич. водородных связей П. о. с пирими-диновыми основаниями в комплементарных участках цепей нуклеиновых к-т (см. Комплементарность),как и межплоскостные взаимод. между соседними основаниями в поли-нуклеотидной цепи, определяют формирование вторичной и третичной структур нуклеиновых к-т. В комплементарных участках помимо канонич. пар П. о. с пиримидиновыми основаниями (А-Т и G-С; Т и С-соотв. цитозин и тимин) могут образовываться неканонич. пары (G-G, G-A, G-T и др.).
Последовательность пуриновых и пиримидиновых оснований в полинуклеотидной цепи определяет генетич. информацию, заключенную в ДНК, вирусных и матричных РНК.
Дезаминирование аденина в составе поли-нуклеотида (превращение в гипоксантин) меняет информац.смысл и приводит к точковой мутации. Дезаминирование гуанина (превращение его в ксантин) в составе матричных полинуклеотидов приводит к блокированию репликации и транскрипции. Метилирование П. о. по N-7 в составе матричных полинуклеотидов не сопровождается изменением генетич. смысла основания.
П. о. представляют собой высокоплавкие (т. пл. > 250 °С), бесцв. кристаллич. соед., плохо раств. в горячей воде (особенно гуанин), не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. Содержание редких таутомерных форм (иминотаутоме-ры А и G по С-6 и С-2 соотв., енольного таутомера G по С-6) не превышает в норм. условиях 10-3%. Протонирование и депрото-нирование П. о. сопровождается изменениями УФ спектров поглощения (см. табл.) и реакц. способности.
Хорошо изучены р-ции ацилирования и дез-аминирования экзоциклич. аминогрупп П. о. действием азотистой к-ты и замещение аминогруппы аденина при действии гидроксил-аминов. Алкилирование П. о. идет по атомам N циклов (реакц. способность уменьшается в ряду: N-9 > N-7 > > N-3 > N-1), по экзоциклич. аминогруппам и по атому О-6 гуанина. Возможно прямое га-логенирование по атому С-8. При действии орг надкислот на аденин образуются N-оксиды по атомам N имида - зольного цикла. При действии формальдегида образуются N-ме-тилольные соединения. Хлор- и бромацетальдегид избирательно реагирует с аденином, образуя т. наз. этеноаденин в результате взаимод. альдегидной группы с аминогруппой аденина и последующего N-1 алкилирования с участием а-атома С реагента. Глиоксаль и кетоксаль избирательно реагируют с гуанином, образуя третий гетероцикл в результате р-ций карбонильных групп агента с экзоциклич. аминогруппой и атомом N-1. Скорости всех этих р-ций весьма существенно зависят от локальных особенностей высшей структуры полинуклеотида, что широко используют для изучения вторичной и третичной структур нуклеиновых к-т. Канонические и минорные П. о. могут быть получены препаративно из нуклеиновых к-т путем кислотного гидролиза и послед. разделения. Гуанин в больших кол-вах получают из рыбьей чешуи.
Лит. см. при ст. Муимидиновые основания. Э. И. Будовский.
пури́новые основа́ния, производные азотистого основания пурина аденин, гуанин, ксантин и др. Биологическая роль и жизнедеятельности всех организмов обусловлена участием П. о. в построении нуклеотидов, нуклеиновых кислот, некоторых коферментов и других биологически активных соединений.