Chemienobelpreis 1947: Robert Robinson
Der Brite erhielt den Nobelpreis für seine Untersuchungen über biologisch wichtige Pflanzenprodukte, insbesondere Alkaloide.
Biografie
Sir (seit 1939) Robert Robinson, * Rufford (England) 13. 9. 1886, ✝ Grimm's Hill Lodge (England) 8. 2. 1975; 1912 Professor für Organische Chemie an der University of Sydney; ab 1916 Lehrstuhlinhaber für Organische Chemie an den Universitäten Liverpool, St. Andrews, Manchester, London. 1929-55 Professor für Chemie an der Universität Oxford, ab 1955 Direktor von Shell Chemical Co. Ltd.
Würdigung der preisgekrönten Leistung
Das ursprüngliche Ziel der organischen Chemie bestand in der Isolierung, Strukturaufklärung und Synthese von chemischen Verbindungen, die in der Welt des Organischen, also in Organismen, vorkommen.Heute versteht man unter organischer Chemie im Wesentlichen die Chemie der Kohlenstoffverbindungen, ob in der Natur vorkommend oder künstlich geschaffen. Die Zahl der künstlich synthetisierten organischen Verbindungen geht in die Millionen.
Bestimmte Verbindungsklassen organischer Verbindungen biogener Herkunft wie Proteine, Nucleinsäuren, Kohlenhydrate, Lipide, Terpene, Pflanzenfarbstoffe, Steroide und Alkaloide werden unter der Bezeichnung Naturstoffe zusammengefasst. Da die Strukturen dieser Verbindungen meist sehr kompliziert sind, bedurfte es nahezu eine 100-jährigen Entwicklungszeit der organischen Chemie, ehe die Versuche zur Strukturaufklärung dieser Naturstoffe zu klaren Ergebnissen führten.
Die Forschungsinteressen von Robert Robinson reichten über Pflanzenfarbstoffe, Steroidhormone, Alkaloide, die Synthese von Arzneimitteln gegen Malaria, die Penicillinforschung bis zur Schaffung einer Elektronentheorie organisch-chemischer Reaktionen. Unter dem bescheidenen Titel »Some Polycyclic Natural Products« (englisch; »Einige polycyclische Naturstoffe«) stellte Robinson in seinem Nobelvortrag drei seiner Arbeitsgebiete im Bereich der Naturstoffe vor: Pflanzenfarbstoffe, Steroidhormone und Alkaloide. Mit diesem Titel betonte er eine Gemeinsamkeit dieser drei Substanzklassen. Denn sie alle sind polycyclisch, das heißt, sie bauen sich alle aus mehreren Ringen auf.
Warum Erdbeeren rot aussehen
Einen Schwerpunkt seiner Forschungen zu Pflanzenfarbstoffen bildeten die Anthocyane. Bei ihnen handelt es sich um eine Gruppe glycosidischer Pflanzenfarbstoffe, die die Rot-, Blau- und Violettfärbung vieler Blüten, Früchte und anderer Pflanzenteile verursachen. Das Wort »glycosidisch« zeigt an, dass bestimmte Zucker wie Glucose oder Galactose Bestandteile dieser Verbindungen sind. Robinson hat die Struktur vieler Anthocyane aufgeklärt und Synthesen für diese Verbindungen entwickelt.
Da in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts physikalische Methoden zur Strukturaufklärung chemischer Verbindungen noch wenig entwickelt waren, bestand das prinzipielle Herangehen gerade bei Naturstoffen darin, einerseits durch chemische Abbaureaktionen Informationen zur jeweiligen Struktur der untersuchten Verbindung zu erhalten, andererseits durch Synthesereaktionen eine Bestätigung dieser Ergebnisse zu erreichen. Robinson war ein Meister darin, aus wenigen Informationen richtige Strukturvorschläge für komplizierte Verbindungen zu erarbeiten und elegante Synthesen zu entwickeln.
Struktur und Synthese von Sexualhormonen
Auf dem Gebiet der Steroidchemie widmete sich Robinson besonders der Erforschung der Sexualhormone und leistete bedeutende Beiträge zu ihrer Synthese. Das Grundgerüst der Steroide besteht aus drei sechsgliedrigen und einem fünfgliedrigen Ring. Auch wenn es Robinson nicht gelang, als Erster ein Sexualhormon zu synthetisieren, so hat er doch durch seine von ihm entwickelten Strategien und grundlegenden experimentellen Arbeiten zur Synthese dieses Ringsystems den Boden für die Erfolge anderer Forscher bereitet.
Gifte und Heilmittel — die Alkaloide
Besondere Anerkennung durch den Nobelpreis fanden die Robinson'schen Forschungsergebnisse auf dem Gebiet der Alkaloide. Die weit verbreiteten Vertreter dieser Verbindungsklasse kommen hauptsächlich in Pflanzen vor, man findet sie aber auch in Tieren, zum Beispiel in Salamandern, Kröten und Fröschen. Bei vielen der von Naturvölkern zu medizinischen und rituellen Zwecken (Erzeugung von Rauschzuständen) eingesetzten Pflanzenextrakte handelt es sich um alkaloidhaltige Extrakte. Zu den Alkaloiden gehören beispielsweise das schmerzlindernde Morphin, das krampflösende Papaverin und das Antimalariamittel Chinin. Das Alkaloid Strychnin regt in geringen Dosen Atmung und Kreislauf an, ist aber in höherer Dosierung ein gefährliches Krampfgift, das zur Atemlähmung und damit zum Tod führt.
Auch zur Strukturaufklärung des Strychnins hat Robinson wesentliche Beiträge geleistet. Gemeinsam mit Vladimir Prelog (Nobelpreis 1975) stellte er 1950 die richtige Strukturformel für diese Verbindung auf, die 1954 von Robert Burns Woodward (Nobelpreis 1965) durch Synthese bestätigt wurde. Bei Strychnin handelt es sich um ein kompliziertes Molekül, das aus sieben Ringen besteht.
Die Kenntnis der Struktur von Alkaloiden war und ist bis heute eine wichtige Voraussetzung dafür, gezielt Arzneimittel mit ähnlicher Struktur synthetisch herzustellen, die aber gegenüber dem »Vorbild« die gleiche oder sogar eine verbesserte Wirkung zeigen. Mit diesen »nachgeahmten Wirkstoffen« sind meist Vorteile verbunden: Die Synthese aus leichter zugänglichen Ausgangsstoffen ist gegenüber der Isolierung aus schwer zugänglichen Naturprodukten kostengünstiger, oft ist die Haltbarkeit des synthetischen Stoffs besser.
Robinson ging es nicht nur darum, Alkaloidstrukturen aufzuklären und sie im Labor mit den Mitteln des organischen Chemikers zu synthetisieren. Es ging ihm auch darum, den rationellen Syntheseschritten nachzuspüren, die die Natur einschlägt, um Alkaloide aufzubauen. Als in der Zeit des Ersten Weltkriegs in Großbritannien ein Mangel an dem Alkaloid Atropin (es wird medizinisch als krampflösendes Mittel eingesetzt) eintrat, entwickelte Robinson auf der Basis seiner Vorstellungen über die Biogenese von Alkaloiden eine sehr rationelle Synthese für das wichtige Zwischenprodukt Tropinon. Es gelang, durch Vermischen von drei relativ einfachen chemischen Verbindungen in wässriger Lösung bei Raumtemperatur das gewünschte Tropinon in guter Ausbeute herzustellen. Diesem Erkennen biogenetischer Reaktionsabläufe ist es zu verdanken, dass Laborsynthesen von Alkaloiden vereinfacht werden konnten. Robinson konnte auch zeigen, dass Aminosäuren die wesentlichen Ausgangsverbindungen für den Aufbau der meisten natürlichen Alkaloide sind.
Die großartigen Leistungen Robert Robinsons und seiner Mitarbeiter fanden ihren Niederschlag in über 700 Publikationen. Seine organisch-chemischen Forschungen hatten sowohl bedeutende Auswirkungen auf die Entwicklung der organischen Chemie als auch auf Biologie, Pharmakologie und Medizin.
A. Neubauer