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AMINOSÄUREN: BAUSTEINE DES LEBENS

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Aminosäuren: Bausteine des Lebens
 
Aminosäuren sind relativ kleine organische Moleküle (Verbindungen, die hauptsächlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen), die neben einer Säuregruppe auch eine Aminogruppe (-NH2 ) enthalten, daher der Name. In der belebten Natur sind Aminosäuren allgegenwärtig. Insgesamt sind über 200 verschiedene Aminosäuren bekannt. 20 dieser Aminosäuren nehmen eine besondere Stellung ein. Diese »proteinogenen« Aminosäuren (oder Aminosäuren im engeren Sinne) sind die Bausteine, die in Lebewesen in vorgegebener Reihenfolge miteinander verknüpft werden (durch chemische Bindungen) und dadurch größere Moleküle bilden: die Peptide und die Proteine. Die Peptide unterscheiden sich von den Proteinen durch ihre Kettenlänge, sie sind kürzer. Den Bauplan (die Reihenfolge der miteinander verknüpften Aminosäuren) für diese Moleküle liefern die Erbanlagen in Form von DNA und RNA. Haut, Haare, Muskeln, Sehnen, Bänder, das organische Knochenmaterial, die Enzyme und viele andere Bestandteile des Menschen bestehen aus Proteinen, und diese setzen sich aus aus den 20 proteinogenen Aminosäuren zusammen. Sie gehören daher zu den wichtigsten organischen Verbindungen überhaupt.
 
 Eigenschaften der Aminosäuren
 
Die Aminosäuren sind in reiner Form weiße pulvrige Substanzen, die sich relativ gut in Wasser lösen. Auf molekularer Ebene betrachtet, bestehen sie aus organischen Molekülen (Moleküle die hauptsächlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen), die Carbonsäuregruppen (auch Carboxylgruppen genannt: -COOH) und Aminogruppen (-NH2) enthalten. Wenn die Aminogruppe und die Carbonsäuregruppe an das gleiche Kohlenstoffatom des Moleküls gebunden sind, dann spricht man von α-Aminosäuren. Wenn die beiden Gruppen durch ein Kohlenstoffatom voneinander getrennt vorliegen, handelt es sich um β-Aminosäuren. Liegen zwei Kohlenstoffatome zwischen der Amino- und der Carboxylgruppe, dann liegt eine γ-Aminosäure vor und bei drei trennenden Kohlenstoffatomen eine δ-Aminosäure und so weiter.
 
Die 20 proteinogenen Aminosäuren (die Aminosäuren im engeren Sinne) sind allesamt α-Aminosäuren, das bedeutet, dass die Aminogruppe und die Carboxylgruppe mit demselben Kohlenstoffatom verknüpft sind. Diese 20 Aminosäuren kommen auch mit Abstand am häufigsten in der Natur vor, sowohl als einzelne (freie) Aminosäure, als auch gebunden in Form eines Peptids oder Proteins.
 
Die Aminosäuren (im Folgenden sind die 20 Aminosäuren im engeren Sinne gemeint), die im menschlichen Körper fast überall frei vorliegen, werden entweder dazu benutzt, neue körpereigene Proteine aufzubauen, oder sie werden zwecks Energiegewinnung abgebaut (verdaut). Der Aufbau neuer Proteine erfolgt an den Ribosomen, kleinen Zellorganellen, die in jeder Körperzelle vorhanden sind. Dort werden die Aminosäuren nach einem Bauplan, den die Messenger-RNA liefert, miteinander verknüpft und bilden kurzkettige Peptide oder langkettige Proteine. Hierbei bindet die Aminogruppe der einen Aminosäure an die Carboxylgruppe der nächsten:
 
H2N —CHR -COOH + H2N —CHR -COOH H2N —CHR —CONH —CHR -COOH
 
Dabei entsteht chemisch betrachtet ein Säureamid. Diese -CONH-Bindung wird als Peptidbindung bezeichnet.
 
 Die proteinogenen Aminosäuren
 
Haut, Haare, Nägel, Muskeln, Sehnen, Bänder, Knorpel, die organische Knochensubstanz, die Enzyme, die Antikörper, das Hämoglobin und viele andere Dinge bestehen aus Proteinen. Die kurzkettigeren Peptide dienen im menschlichen Körper als Hormone, Endorphine und Neurotransmitter. All diese Stoffe mit doch sehr unterschiedlichen Funktionen und Eigenschaften setzen sich aus 20 Bausteinen zusammen, den proteinogenen Aminosäuren. Die Reihefolge der Aminosäuren in den Peptiden und Proteinen bestimmt dabei die Eigenschaften der entsprechenden Verbindung. Die Aminosäuren (mit Ausnahme von Glycin) zeigen eine bemerkenswerte Eigenschaft: Sie sind chiral.
 
Aus der organischen Chemie ist bekannt, dass Moleküle, die vier unterschiedliche Reste an einem Kohlenstoffatom besitzen, chiral sind. Chiral sein bedeutet, dass zwei Moleküle existieren, die sich nur dadurch unterscheiden, dass das Eine das Spiegelbild des Anderen ist. Solche Molekülpaare heißen Enantiomere. Ein makroskopisches Beispiel für ein Enantiomerenpaar sind Schuhe. Sie bestehen aus dem gleichen Material, sind gleich schwer, haben die gleiche Farbe etc. Der einzige Unterschied ist, dass der eine das Spiegelbild des anderen ist. Bis auf Glycin besitzen alle proteinogenen Aminosäuren vier verschiedene Reste am α-Kohlenstoffatom und sind damit chiral. Die beiden möglichen Formen werden durch die vorangestellten Buchstaben D und L unterschieden. In der Natur existiert nur das eine Enantiomer: jeweils die L-Form.
 
 Besondere Eigenschaften einiger Aminosäuren
 
Einige der Aminosäuren besitzen besondere Eigenschaften. Glycin beispielsweise ist die kleinste der Aminosäuren. Man findet sie immer dort in Proteinen, wo es auf Platzersparnis ankommt, beispielsweise in der Kollagen-Tripelhelix. Diese Struktur ist aus drei helikalen Proteinketten, die miteinander verdrillt sind, aufgebaut. Sie besteht zu einem Drittel aus Glycinresten.
 
L-Prolin ist eigentlich gar keine Amino-, sondern eine Iminosäure, wird aber aus historischen Gründen zu den Aminosäuren gezählt. Prolin ist bei den Proteinchemikern als Helix-Breaker bekannt. Proteinketten liegen in verschiedenen regelmäßigen räumlichen Anordnungen vor, und eine von ihnen ist eine rechtsdrehende Spirale - die α-Helix. Der Einbau von Prolin stört diese regelmäßige Struktur.
 
L-Cystein kann mit seiner SH-Gruppe eine Bindung zu einem weiteren L-Cystein-Molekül eingehen, man spricht dabei von einer Disulfidbrücke oder (veraltet) von L-Cystin. Wenn zwei voneinander getrennte Proteinketten Cysteine enthalten, dann können diese Ketten mittels Disulfidbrücken kovalent miteinander verknüpft werden:
 
Protein - S -H + H - S -Protein Protein - S - S -Protein
 
Dies ist beispielsweise bei den Haaren der Fall. Wenn man diese Bindungen chemisch aufbricht, die Haare in eine neue Form bringt und die Bindungen wieder schließt, hat man die neue Form fixiert (Dauerwelle).
 
L-Tyrosin ist die Vorstufe zur Synthese der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin und Tetrajodthyronin = Thyroxin.
 
Aus L-Histidin wird Histamin synthetisiert, das Molekül, das die allergischen Reaktionen auslöst.
 
L-Tryptophan ist der Vorläufer des Hormons und Neurotransmitters Serotonin.
 
Die Salze der L-Glutaminsäure (hauptsächlich Natriumglutamat) werden als Geschmacksverstärker vor allem in der chinesischen Küche eingesetzt. Bei einer Glutamatallergie führt dies zu Hitze- und Engegefühlen und zu Kribbeln im Hals. Diese Symptome sind als China-Restaurant-Syndrom in die medizinische Fachliteratur eingegangen.
 
Klinisch relevant sind auch einige Enzymdefektkrankheiten, die zu Störungen im Aminosäurestoffwechsel führen. Bei der Phenylketonurie (PKU) beispielsweise kann Phenylalanin nicht in Tyrosin umgewandelt werden, weil das Enzym Hydroxylase fehlt. Unbehandelt führt diese Krankheit zu schwerer geistiger Behinderung.
 
Intravenös verabreicht, dienen Aminosäurelösungen der künstlichen Ernährung.
 
 Einteilung der proteinogenen Aminosäuren
 
Die 20 proteinogenen α-Aminosäuren werden nach verschiedenen Kriterien in Gruppen eingeteilt. Eine der häufigsten Einteilungen ist die in neutrale, saure und basische Aminosäuren, wie sie in der Abbildung im vorliegt. Eine weitere Möglichkeit ist die Einteilung in essenzielle, halbessenzielle und nichtessenzielle Aminosäuren und eine andere die in glukoplastische und ketoplastische Aminosäuren.
 
Nichtessenzielle Aminosäuren können vom menschlichen Organismus aus einfachen Molekülen selbst hergestellt werden. Zu ihnen gehören Glycin, Alanin, Serin, Asparagin und die Asparaginsäure, Glutamin und die Glutaminsäure und Prolin. Essenzielle Aminosäuren können nicht selbst synthetisiert werden und müssen deshalb über die Nahrung aufgenommen werden. Essenziell sind Valin, Leucin, Isoleucin, Threonin, Methionin, Lysin, Phenylalanin und Tryptophan. Zu den halbessenziellen Aminosäuren gehören Arginin und Histidin, die nur im Säuglingsalter essenziell sind, und Cystein und Tyrosin, die aus den essenziellen Aminosäuren Methionin bzw. Phenylalanin im Körper synthetisiert werden können, falls diese in genügender Menge vorhanden sind. Die folgende Tabelle gibt den Minimalbedarf an essenziellen Aminosäuren für einen Erwachsenen Menschen in Gramm pro Tag an. Die empfohlene Tageszufuhr liegt doppelt so hoch.
 
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| Ile         | Leu       | Lys       | Met      | Phe      | Thr       | Trp       | Val        |
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| 0,7       | 1,1       | 0,8       | 1,1       | 1,1       | 0,5       | 0,25      | 0,8        |
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Tabelle 1: Minimalbedarf an essenziellen Aminosäuren in Gramm/Tag
 
Bei einer rein vegetarischen Ernährung kann es zu Mangelerscheinungen kommen, da Pflanzen nur sehr wenig Proteine enthalten. Abhilfe schaffen hier Milchprodukte und Eier.
 
Die glukoplastischen Aminosäuren werden bei ihrem Abbau (Metabolismus) im Körper zu C4 -Dicarbonsäuren oder zu Pyruvat abgebaut und können über den Stoffwechselweg der Gluconeogenese zu Glucose umgewandelt werden. Bei extremen Hungerzuständen des Körpers kann auf diesem Weg aus Proteinen (meist Muskelproteine) die für das Gehirn lebenswichtige Glucose synthetisiert werden. Beim Abbau der ketoplastischen Aminosäuren entstehen Ketonkörper, wie beispielsweise Acetessigsäure, die das Gehirn zur Not auch ernähren können.
 
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| glukoplastische Aminosäuren                                  | Ala, Arg, Asp, Cys, Glu, Gly, His, Hyp, Met, Pro, Ser, Thr, Val              |
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| ketoplastische Aminosäuren                                   | Leu, Lys                                                                                             |
|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| gluko- und ketoplastische Aminosäuren                   | Ile, Phe, Trp, Tyr                                                                                 |
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Tabelle 2: Einteilung der Aminosäuren nach deren Abbauprodukten.
 
 Die nichtproteinogenen Aminosäuren
 
Neben den 20 proteinogenen Aminosäuren sind noch ca. 200 weitere Aminosäuren in der Natur bekannt, die zum größten Teil in Pflanzen vorkommen. Normalerweise werden sie nicht in Proteine eingebaut, es gibt aber Ausnahmen wie beispielsweise das L-Citrullin, das im Protein der Haarfollikel enthalten ist. Viele dieser Aminosäuren sind Abkömmlinge der proteinogenen L-α-Aminosäuren. Daneben finden sich noch β-, γ- und δ-Aminosäuren und relativ selten auch D-Aminosäuren, wie beispielsweise D-Serin im Regenwurm und D -Glutaminsäure in den Zellwänden von Bakterien.
 
 Entstehung der Aminosäuren
 
In der Uratmosphäre der Erde waren die Gase Kohlendioxid (CO2), Ammoniak (NH3), Methan (CH4) und Stickstoff (N2) aber noch kein Sauerstoff (O2) vertreten. Der Chemiker Stanely L. Miller zeigte 1953 in einem berühmt gewordenen Experiment, dass eine Mischung dieser Gase, zusammen mit Wasser und elektrischen Entladungen (zur Simulation von Blitzen), Aminosäuren hervorbringt.
 
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| NH3               | +  | 2 CH4       | +  | 2 H2O       | +  | Energie     | ⇒   | C2H5O2N      | +  | 5 H2                  |
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| Ammoniak     |     | Methan     |     | Wasser     |     |                 |      | Glycin         | +  | Wasserstoff      |
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Inwieweit dieses Experiment die Entstehung des Lebens auf unserem Planeten beweist, ist noch fraglich.
 
 Nachweis von Aminosäuren
 
Sowohl zum Nachweis einzelner Aminosäuren als auch zur Auftrennung komplexer Gemische benutzt man heute chromatographische Methoden, insbesondere die HPLC (High Performance Liquid Chromatography).
 
Literatur:
 
Kaffee, Käse, Karies. ..Biochemie im Alltag, herausgegeben von Jan Koolman u. a. Weinheim 1998.
 Lehninger, Albert L. u. a.: Prinzipien der Biochemie. Aus dem Englischen. Studienausgabe. Heidelberg 1998.
 
Bausteine des Lebens. Aminosäuren als Nährstoffe und Heilmittel. Beiträge von Felicitas Reglin u. a. Köln 1999.
 
Lexikon der Biochemie, auf 2 Bände berechnet. Heidelberg 1999 ff.
 Rehm, Hubert und Hammar, Friederike: Biochemie light. Frankfurt am Main 1999
 Stryer, Lubert: Biochemie. Aus dem Englischen. Neudruck Heidelberg 1999.


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